Почему многие певцы годами поют одни и те же песни?

А потому что они им нравятся, и не только им а и тем кто их слушает. Мне, например, очень нравится песня Юрия Лозы "На маленьком плоту", и я готов слушать её и день и ночь. Ну и еще, конечно, тут играет роль политика, потому что как правило, то что нравится правительству то и поётся.

Все дело в коммерции... Поясню для тех, к то не в теме. Если певец сам не пишет свои песни, а таких очень мало, то он вынужден покупать их у композиторов и поэтов-песенников за очень нескромные деньги, особенно в последнее время, когда вышеозначенные персонажи стали ну очень нескромными за производство как бы хитов по их словам, а на деле далеко не хитов как может оказаться. Вот поэтому закупив некоторое количество песенной продукции некоторые певцы так сказать и гоняют их по кругу, состригая очередную порцию бабла с почитателей их "таланта", не ставя последних даже в грош, гоняя все это песенное музло банально под фанеру. Но наши соотечественники ведь добрые и великодушные к тем, кого любят, вот и прощают им эту слабость в коленках, одаривая покупкой билетов и букетами на концертах. Так что все очень просто на самом деле.

В основном по двум причинам. Во-первых из-за бедности репертуара. Если он сам не пишет песен (как Стас Михайлов, братья Медадзе, Газманов-отец, Леонид Агутин), то постоянно обновлять репертуар дело хлопотливое и денежное.

И во-вторых - из за успешности именно этих песен у зрителей. Дело доходило до того, что отдельные исполнители двумя-тремя одними и теми же песнями поднимали стадионы и добивались небывалого фурора. Так, например, тот же Женя Белоусов творил чудеса с "пиплом" всего тремя песнями: "Девочка моя синеглазая", "Ночное такси" и "Девчонка-девчоночка­". Вроде бы и песни достаточно примитивные. а вот за душу брало конкретно.

Всё очень просто. Даже в СССР действительно хорошие песни могли написать только считанные композиторы и поэты. Но и эстрадных исполнителей было не так уж много. Возможно потому, что кого попало туда просто не пускали.

Сейчас по "изготовлению" песен та же история. Написать что-то действительно хорошее могут совсем немногие. А вот желающих выскочить на сцену стало больше, как минимум, на порядок.

Отсюда жуткий голод на исполнительский материал и чисто рыночные цены на него.

Отсюда же такая нежная любовь к старым номерам, которые хоть раз "выстрелили".

Ну значит это весь их репертуар. Нет других, новых песен. А зарабатывать как-то надо, приходится исполнять старые песни, которые, вероятно. пользуются спросом у публики. Я вот думаю, лучше петь пяток-десяток хороших песен, чем иметь пятьсот песен, которые даже напеть потом не захочешь.