Когда лучше всего ехать отдыхать в Италию?

В любое время)).

Зимой/поздней осенью/ранней весной мало народу в музеях. В мае всем хорошо, но купаться холодно. С июня можно купаться. В августе все в отпусках в городах, зато полный сезон на курортах (работают все клубы, дискотеки и т.д.). Осенью идеально в Тоскане (урожай, красиво, тепло).

Так что логичнее точно формулировать место и цель поездки и определять дату. Например, распродажи в Милане это со 2 декады января и с первой декады июля. Ну и т.д.

Именно отдыхать на море - я думаю лучше всего в июне, июле и сентябре. В августе у основной массы итальянцев начинаются отпуска и, не смотря на высокий сезон, многие кафе и рестораны могут быть закрыты.

Если вы хотите провести Рождество в Италии то также имей в виду, что многие итальянцы устраивают себе так называемую "la settimana bianca" и уезжают в небольшой отпуск.

Ну а путешествовать по Италии можно в любое время. Это зависит от ваших целей, где хотите побывать и что посмотреть.