При бронировании тура самостоятельно страховка обязательна?

Если едете в страну, в которую гражданам РФ нужна виза, то лучше страховку покупать после того как виза получена (если конечно данный вид документа не находится в общем списке документов на подачу в посольство). Страховка нужна обязательно. Во-первых, есть большая вероятность о том, что у вас о ней спросят на границе и возможно даже попросят показать. Ну а во-вторых, в конце концов это ваше собственное здоровье. Случись что на отдыхе, без страховки помочь будет намного сложнее. Ну и счета... В США и Канаде например средняя стоимость операции (например по удалению аппендицита) порядка 5000+ долларов. Лучше не рисковать ни здоровьем, ни кошельком.

Медицинскую страховку надо делать обязательно, наш страховой полис там не действует, могут даже на границе не пропустить, если не будет страхового полиса.

Страховка оформляется в любой страховой компании, времени занимает на много, стоит тоже вполне доступно, от 300 рублей с человека. Так что рисковать и экономить на страховке я бы не советовала.

Да, обязательно. Даже если это простая формальность, она введена не только для сдирания денег с туриста. Лучше купить эту страховку, чтобы спокойно знать о своей защите, пусть даже не такой большой, чем потом жалеть как сэкономил несколько евро на ней.